吉星同学在欧洲有机化学发表论文 - 课题组新闻

近日，本课题组本科生吉星、何润在梁德强教授（昆明学院领军人才）和石楼老师指导下，以3-氮杂-1,5-二烯和1,3-二羰基化合物为底物，建立了一种实用的、温和的电化学脱氢区域选择性环化合成4-吡咯啉-2-酮的方法。该方案无催化剂，无金属，不需要氧化剂。它具有广泛的基板相容性，并且可以很容易地放大到克级。研究成果以题为“Synthesis of Diverse 4-Pyrrolin-2-ones by Electrochemically Induced Dehydrogenative Regioselective Cyclization of 3-Aza-1,5-dienes and 1,3-Dicarbonyl Compounds（通过电化学诱导 3-氮杂-1,5-二烯和 1,3-二羰基化合物的脱氢区域选择性环化合成多种 4-吡咯啉-2-酮）”的论文发表在国际有机化学权威期刊《European Journal Of Organic Chemistry》上。

我们提出了一个合理的反应机制。1,3-二羰基化合物，如底物2a（Ep/2ox = 1.01 V vs. Ag/AgCl）很容易在电极阳极被氧化，生成1,3-二羰基自由基A。自由基中间体A和1a选择性地与丙烯酰部分发生自由基加成反应，生成中间体B，中间体B通过分子内自由基的烯酰胺双键而不是芳基的攻丝作用环化为闭环中间体C。自由基通过电极阳极发生单电子转移氧化反应，成为阳离子中间体D，D去质子化后得到最终产物3a。与此同时，质子的阴极还原导致氢的形成。

昆明学院化学化工学院2020级化学专业本科生吉星为论文的第一作者，昆明学院为第一单位，该工作得到了化学化工学院和云南省高校绿色有机资源化学科技创新团队平台的大力支持。

European Journal Of Organic Chemistry《欧洲有机化学杂志》（2019 年 ISI 影响因子 2.889）发表关于合成有机化学、生物有机化学和物理有机化学的完整论文、通讯和小型评论。它是代表欧洲化学协会出版的，该协会由 16 个欧洲化学学会组成。

论文链接：https://doi.org/10.1002/ejoc.202301246

单位名称：梁德强课题组

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主编：孙清垚

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