烯丙基胺是许多天然产物和生物活性分子中普遍存在的基本结构单元。此外，它们也常常作为合成某些复杂分子的关键中间体，已被广泛应用于有机合成当中。传统的烯丙基胺合成策略通常依赖于胺的亲核取代、亚胺的亲核加成或醛的还原胺化。然而，这些方法存在一些缺点，包括双取代烯丙基胺副产物的形成，反应的立体控制不足，以及需要化学当量的有机金属试剂。现阶段，化学家利用过渡金属催化或光催化策略能够成功实现胺的α-C(sp3)-H键直接烯基化反应。虽然目前的方法比较高效，但这些策略通常需要使用高温、昂贵的金属催化剂、配体或光催化剂，在反应选择性、底物多样性和成本效益方面仍然具明显的局限性。因此，开发一种反应条件温和、操作简便、选择性高的胺邻位C(sp3)-H键的直接烯基化反应来合成烯丙基胺，特别是制备α-烯基化环胺，是非常迫切和急需的。我们课题组以2-碘苯甲酰胺和烯基硼酸酯为反应物，在碱参与下生成 EDA 复合物，随后在光诱导下实现其交叉偶联构建烯丙基胺类化合物。该反应具有优异的官能团耐受性和广阔的底物范围，优秀的Z/E和非对映选择性，对水氧不敏感，无需使用过渡金属催化剂，反应条件温和、操作简便，可应用于复杂生物活性分子的后期修饰。机理研究表明，2-碘苯甲酰胺(受体)和烯基硼酸酯阴离子(供体)形成的EDA复合物至关重要。该反应经历了单电子转移/1.5-HAT/自由基-自由基交叉偶联/硼酸酯的消除等历程。
该研得到国家自然科学基金的大力支持，相关研究成果发表在国际著名期刊Angew. Chem. Int. Ed.。
华中师范大学卢箭钟博士为该论文的一作者，张国柱教授和郭瑞研究员为本文通讯作者。
