环氧化合物在合成化学中常被用作多功能构建单元,此外,环氧化合物还可以通过开环反应来制备各种醇类衍生物。对此,我们课题组开发了一种光诱导铜催化的方法,在温和条件下实现了环氧化合物与炔烃的区域和对映选择性的交叉偶联反应,实现了β-手性高炔丙醇的高效构建。该方法设计并使用了一种新型的非C2对称的手性BOPA(双噁唑啉二苯胺)配体,该配体具有独特的电子和空间效应,使得此反应具有较高的产率和优秀的选择性。机理研究表明,该反应可能先历经环氧化合物和碘化物的区域选择性亲核开环过程,然后与炔烃发生立体收敛的自由基交叉偶联。
华中师范大学化学学院博士研究生李建烨和李思佳同学为该论文的共同第一作者,张国柱教授和郭瑞研究员为本文通讯作者。
文章链接:Photoinduced Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Alkynylation of Epoxides | ACS Catalysis