芳香并杂环砜在有机光电材料中具有独特的性质和应用。相比于芳基硫醚骨架的有机光电材料,砜的引入不仅可以增强结构的共振能和电子传导能力,同时还可以极大地降低材料分子HOMO轨道的能量,使分子的电子亲和能和固态发光效率显著增强。基于诸多显著的优势,该类分子在有机光电材料化学中具有重要的用途。然而,传统合成芳并杂环砜结构的方法是通过芳基硫酚偶联,环化后形成硫醚,再使用强氧化剂氧化获得。强氧化条件下官能团的兼容性和硫酚的毒性及恶臭的气味等问题,使该类合成方法亟待改进。因此,发展高效便捷、绿色环保的方法构建该类结构分子具有重要的意义。
有机功能分子中直接引入SO2的策略在最近备受关注,不仅因为它可以实现有毒气体再利用,而且还是避免硫氧化、直接引入高价硫的有效策略。该类策略较普遍的例子是采用价格较为昂贵、预制备的DABSO(DABCO+SO2)作为危险有害的SO2气体替代物。最近,华东师范大学的姜雪峰教授(点击查看介绍)团队发展了无机焦亚硫酸钠盐与碘鎓盐的原子交换法,通过后期直接引入SO2高效合成各类功能化的芳基杂环砜分子。他们采用该方法,可以合成一系列非对称大共轭的功能化有机光电材料分子。相关工作发表在Organic Letters 上。
该论文作者为:Ming Wang, Shihao Chen, Xuefeng Jiang
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Construction of Functionalized Annulated Sulfone via SO2/I Exchange of Cyclic Diaryliodonium Salts
Org. Lett., 2017, DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02388
导师介绍
姜雪峰
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