诺贝尔化学奖的“四世同堂”——从埃米尔-费歇尔说起

埃米尔-费歇尔，Emil Fischer，（1852-1919），德国最知名的化学家之一。因在糖类、嘌呤类有机化合物的研究中取得了突出的成就而荣获1902年的诺贝尔化学奖。

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费歇尔还对蛋白质、氨基酸、多肽进行了研究，提出了蛋白质具有多肽结构，并由简单氨基酸连接而成。他还提出了酶是一种具有专一性的不对称催化剂，这为后来生物化学的发展打下了坚实的基础，他的研究领域集中在与人类生活、生命有密切关系的有机物质的探索。可以说他是生物化学的创始人。

费歇尔1852年出生于德国莱茵河地区科隆附近的奥伊尔斯金亨镇，是家里的幼子也是独子，父亲是一位富有事业心的成功商人，家里拥有酒厂、纺织厂、钢材厂等企业，可以说费歇尔是个货真价实的富二代。可这位富二代对经商并不感冒，他看到家里的纺织厂需要配制各种染料，反复实验并不顺利而导致经营不善，就立志要学好化学。1869年费歇尔进入波恩大学学习化学，师从著名化学家凯库勒，就是传说做梦看到蛇头尾相接得到灵感提出了苯环结构的那位大神。

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跟着凯库勒，费歇尔打下了坚实的化学理论基础，然而，所谓chemistry，就是“chem is try”，化学是需要大量实验的，波恩大学的实验条件却非常简陋，并不能满足费歇尔那颗求学进取的心，因此费歇尔于1872年转入斯特拉斯堡大学学习，师从著名有机化学家拜尔，当时，正是德国染料工业蓬勃发展的时候，1874年，年仅22岁的费歇尔在拜尔指导下完成了论文《有色物资的荧光和苔黑素》而获得博士学位，成为该校最年轻的博士，之后成为拜耳的助手，随导师一起在慕尼黑大学任教。

费歇尔在研究染料的过程中发现了苯肼PhNH₂NH₂，苯肼可以与醛、酮反应脱水后生成腙，这为他研究糖类物质提供了有力的帮助。

研究糖最大的困难是糖类化合物通常为浆状物质，很难结晶。费歇尔用苯肼和糖缩合后，能够形成结晶物质，从而可以方便地合成、纯化糖类物质。费歇尔合成了50多种糖类分子，并确定了许多糖类的构型。1893年，费歇尔通过葡萄糖与醇的反应，首次合成了α-甲基葡萄糖苷和β-甲基葡萄糖苷。

费歇尔和他的学生还提出了嘌呤的结构，合成了尿酸、黄嘌呤、可可碱等约150多种基于嘌呤母核结构的化合物。

以费歇尔命名的化学术语有立体化学中常用的“楔前虚后实平面”的费歇尔投影式、费歇尔噁唑合成法、费歇尔肽合成法以及著名的“费歇尔吲哚合成法”。“费歇尔吲哚合成法”即醛酮化合物和苯肼缩合后形成苯腙，进而在酸催化下加热重排脱去一分子氨气，形成2-取代或者3-取代的吲哚。3-甲基吲哚正是臭名昭著的粪臭素，在这一研究过程中，实验室的工作人员都受不了粪臭素旳臭味，只有费歇尔毫不在意，还能在实验后到剧院听歌剧，这就是“带着马桶进歌剧院的化学家”

“最爱的人，却伤害我最深”。费歇尔曾经说过自己最爱的化合物就是在糖类研究中起到关键作用的苯肼，然而，由于苯肼有毒，长期接触并吸入苯肼严重影响了费歇尔的健康。加上实验过程中汞中毒以及战争的摧残和伤害（一个儿子死于第一次世界大战，一个儿子在一战中自杀），费歇尔极度抑郁且患上癌症，于1919年病逝，一代化学巨擘就此陨落，享年67岁。

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看一个化学家是不是大牛，既要看是谁培养了他，还要看他培养了谁。费歇尔师徒四代出了五位诺贝尔化学奖获得者，可谓是诺奖中的四世同堂。师承关系：费歇尔的老师拜耳因有机染料的研究获得1905年诺贝尔化学奖，他的学生H-费歇尔（Hans Fischer）因研究血红素和叶绿素而获得1930年的诺贝尔化学奖，学生第尔斯(Diels)以及第尔斯的学生阿尔德(Alder)因Diels-Alder反应共同获得1950年的诺贝尔化学奖。

参考文献：

[1]吴祺. E. 费歇尔——诞生150周年暨诺贝尔化学奖获奖100年[J].化学通报,2003, 66：W112.

[2] Henry S. Nobel Prize Winner inChemistry, 1901-1950[M]. New York: H. Schuman, 1953.

(作者：普天同庆)