糖类化合物不仅是能源与结构物质,更是生命体内重要的信息物质,起着信号识别和调控的作用,而糖苷键的有效构建是多糖和寡糖合成、糖类药物制备、糖类疫苗研制及生物探针设计所面临的诸多挑战之一,是糖化学的关键与核心问题。
最近,华中科技大学万谦(点击查看介绍)教授课题组在2015年“扰动的Pummerer反应在‘隐蔽-活化’糖基化合成策略中的应用”(Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 14432.;点击阅读详细)的工作基础上,发展了一种利用Tf2O试剂远程活化惰性硫苷供体的新方法。该方法通过选择性氧化反应将低活性的S-糖基硫醚转化为能被Tf2O选择性活化的S-糖基亚砜苷,解决了先前惰性O-糖基亚砜苷不能有效活化的问题。在完成Leonoside E的全合成及结构修订工作的同时,通过反应机理研究进一步完善了扰动的Pummerer反应介导的糖苷化反应研究体系,该研究成果发表在2016年的《美国化学会志》上(J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 13402.)。该论文的第一作者博士生肖雄同学。
该论文作者为:Xiong Xiao, Yueqi Zhao, Penghua Shu, Xiang Zhao, Yan Liu, Jiuchang Sun, Qian Zhang, Jing Zeng, Qian Wan*
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Remote Activation of Disarmed Thioglycosides in Latent-Active Glycosylation via Interrupted Pummerer Reaction
J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 13402-13407, DOI: 10.1021/jacs.6b08305
导师介绍
万谦
http://www.x-mol.com/university/faculty/35091