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钯催化串联反应合成茚咪唑吡啶酮及苯并吡喃咪唑吡啶酮

河南师范大学范学森教授课题组以钯络合物为催化剂、三苯基膦为配体、2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶和一氧化碳为底物,经由一氧化碳插入和碳-氢键活化等一锅多步反应,高效合成了11H-茚[1',2':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-11-酮。进一步的研究发现,通过在上述反应体系中加入醋酸铜作为助催化剂和氧源,2-(2-溴苯基)咪唑[1,2-a]吡啶可发生羟基化、碳-氢键活化及羰基化等串联反应,高选择性地生成6H-苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮。与文献方法相比,上述反应具有原料易得、操作简便等优点,从而为相应稠杂环的有效构建提供了新思路。

这一研究成果发表于《J. Org. Chem.》上。


http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.6b00166


原文:Synthesis of indeno[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-11-ones and chromeno[4',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-6-ones through palladium-catalyzed cascade reactions of 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines

J. Org. Chem., 2016, 81, 3206–3213, DOI: 10.1021/acs.joc.6b00166


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