“化学舌头”品美酒

闲暇之时，倒上半杯美酒，轻轻摇晃手中的玻璃杯，看着红色的液体在玻璃上游走，轻轻抿上一口，醇香的液体滑过牙齿和舌头。你是否想象过如此高逼格的小资生活？葡萄酒，不仅仅是餐桌上的佳酿，更是现代人生活品味的象征。而品酒师们要凭借自己灵敏的舌头，为客人分辨劣酒与佳酿。

然而，葡萄酒造假是高端红酒市场所面临的一个严重问题。史上最为著名的红酒诈骗事件莫过于Jefferson藏酒造假事件。1988年，美国亿万富翁Bill Koch购买了4瓶原美国总统Thomas Jefferson所拥有的1784年Lafite葡萄酒。2005年，这4瓶葡萄酒被送至波士顿博物馆时却被发现为假酒，酒瓶上杰斐逊总统名字的首字母被证实是使用现代电动工具雕刻形成。可见，如何方便的鉴别不同种类，特别是味道相似的葡萄酒依旧是个不小的挑战。

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来自德国海德堡大学的Uwe H. F. Bunz教授课题组最近在《Angew. Chem. Int. Ed.》上发表了他们最新的研究成果——可以轻松分辨各种白葡萄酒的“化学舌头”。（Identification of White Wines by using Two Oppositely Charged Poly(p-phenyleneethynylene)s Individually and in Complex. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, DOI: 10.1002/anie.201602385）

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众所周知，葡萄酒的主要成分包括了约11.5 v/v%的乙醇、多糖、维生素、酸类物质（如苹果酸、酒石酸、乳酸、柠檬酸、醋酸等等），以及少量的矿物元素。而这份工作中所说的“化学舌头”，其实就是两种荷电性不同的离子型聚对苯撑乙炔（PPE）及它们的复合物（下图）。通过PPE的荧光信号变化辨别葡萄酒中酸的种类与含量，从而实现了对不同类型葡萄酒的辨别。他们在前期研究中发现（Chem. Eur. J., 2016, 22, 3230），羧酸化合物可与上述聚合物的阴阳离子复合物相互作用，可以改变其荧光特性，导致荧光增强或荧光淬灭。而不同的酸具有不同的结合常数，从而可以依据荧光强度的变化辨别不同类型的酸。

阴离子与阳离子型聚对苯撑乙炔。图片来源：Wiley

而在本研究中，作者发现阴离子与阳离子型的PPE在pH=13的情况下均可以表现出对不同类型白葡萄酒的荧光响应性，而且，这两种阴阳离子的复合物也可以在pH=3与pH=13的条件下表现出荧光响应性。因此，作者将这四种不同条件下的PPE的荧光变化结合起来，作为四个参数制作出了独特的白葡萄酒“指纹”，用于辨别不同类型的白葡萄酒。

PPE传感阵列对不同白葡萄酒的荧光响应。图片来源：Wiley

作者发现，在之前的研究中，不同类型的酸与PPE作用过程中，既有可能出现荧光增强，也可能出现荧光淬灭现象。然而在葡萄酒的检测过程中，只能看到荧光淬灭。他们通过人工配制成分类似的葡萄酒发现，葡萄酒中存在的单宁及黄酮类化合物的存在是导致所有样品均表现为荧光淬灭的主要原因之一，这可能与他们所具有的芳香结构有关。

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这条“化学舌头”的灵敏性一点也不逊色于专业品酒师。在对52种不同白葡萄酒进行鉴别的过程中，仅有一种酒鉴别错误，准确率达98%。不过，这种传感器很难在红葡萄酒的鉴别中发挥作用，这是因为红葡萄酒中所存在的色素会使得荧光淬灭较为严重，导致难以获得可辨别的差异信号。在未来的研究中，如何实现对红酒的辨别将会是一个新的挑战。

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201602385/abstract

（本文由YHC供稿）

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