“双面人”再称王：《JACS》报道可同时结合阴阳离子的极性分子

本文的主角——全顺式1,2,3,4,5,6-六氟环己烷（all-cis 1,2,3,4,5,6-hexafluorocyclohexane，下图1），大家可能并不陌生。苏格兰圣安德鲁斯大学David O'Hagan等人在去年合成的这个分子，其偶极矩（dipole moment）6.2 Debye在当时超越了所有的非离子型有机化合物，成为了偶极矩之王（点击阅读详细内容）。不过好景不长，德国马克斯普朗克聚合物研究所Klaus Müllen等人很快就抢走了这顶王冠，他们合成的新“偶极矩之王”是六取代苯（下图2），偶极矩为14.1 Debye，已经超过了一些离子化合物如溴化钾（点击阅读详细内容）。不过，全顺式1,2,3,4,5,6-六氟环己烷的偶极矩在脂肪族化合物中到目前为止还无人匹敌。

“偶极矩之王”的争夺算是告一段落，O'Hagan等人把目光投向了全顺式1,2,3,4,5,6-六氟环己烷的其他性质，希望在这个有着特殊“双面”结构的极性分子（环己烷环上的6个氟原子全部朝“上”，而氢原子全部朝“下”）身上再找到新的发现。最近O'Hagan和加拿大滑铁卢大学的Terrance B. McMahon合作，在《JACS》报道该极性分子可以用其氟原子一面结合阳离子，同时用氢原子一面结合阴离子，而且对两种离子的结合力都非常强。（Janus Face Aspect of All-cis 1,2,3,4,5,6-Hexafluorocyclohexane Dictates Remarkable Anion and Cation Interactions In the Gas Phase. J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/jacs.6b02856）

研究人员使用电喷雾电离产生气相单配位和双配位的全顺式1,2,3,4,5,6-六氟环己烷与钠和氯的配合物，并使用质谱进行分离。随后还用红外多光子解离光谱和计算方法来评估离子结合能。结果表明，全顺式1,2,3,4,5,6-六氟环己烷与钠离子的结合强度仅仅次于冠醚和碱性最强的氨基酸，而与氯离子的结合强度高于其他所有已知中性有机分子，再次“称王”。

该小组认为，这些性质能够让全顺式1,2,3,4,5,6-六氟环己烷有希望在极性和非极性介质中都能同时输送阳离子和阴离子。

同时我们也很好奇，这顶王冠能保留多久呢？

1. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.6b02856

2. http://cen.acs.org/articles/94/i20/Two-faced-polar-molecule-grabs.html

X-MOL有机领域学术讨论QQ群（450043083）

做实验、发文章、报项目……除了不能求文献，与学术有关的问题都能唠唠！