小分子，大偶极矩

X-MOL去年曾报道过苏格兰圣安德鲁斯大学合成史上拥有最大偶极矩的非离子型有机化合物1,2,3,4,5,6-氟代环己烷的全顺式异构体，其偶极矩（dipole moment）为6.2 Debye（相关阅读：史上极性最大的非离子型有机分子——六氟环己烷）。不过现在，这个带“最”字的头衔要让给别的化合物了。

德国马克斯普朗克聚合物研究所Klaus Müllen教授领导的研究团队最近合成了一个六取代的苯（化合物3），经介电谱和DFT方法测定，其拥有已知中性分子中最大的偶极矩——14.1 Debye，已经超过了离子化合物如溴化钾（偶极矩为10.5 Debye）。（Hexasubstituted Benzenes with Ultrastrong Dipole Moments. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, DOI: 10.1002/anie.201508249）

其他研究人员以前也试图通过在苯环相对的位置分别引入吸电子基团和供电子基团，以形成高极性化合物。然而，合成空间拥挤的多取代苯并非易事，标准的亲电取代经常失败。

该团队使用一种不常见但是有效的氧化溴化反应和钯催化的氰化反应合成化合物3。同时，在制备化合物1的基础上，结合一种新方法合成二氢苯并咪唑类似物（dihydrobenzimidazoles，化合物4、5）。这些苯衍生物的偶极矩都超过了10 Debye，所以六氟环己烷“输”的并不冤枉。

该团队希望这些创纪录的化合物能够在太阳能电池半导体材料、非线性光子学及铁电物质等领域都能起到重要的作用。

不过，本文里的化合物显然不是整个化学世界的偶极矩之王。目前的偶极矩之王是一种里德堡分子，由两个铯原子组成，X-MOL去年也曾报道过，它的永久电偶极距（permanent electric dipole moments）达到上千Debye（相关阅读：《Science》：偶极距之王--键长千倍于普通分子的新分子）。

1. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201508249/full

2. http://www.rsc.org/chemistryworld/2016/02/benzene-dipole-moment