通过烯基酰胺的亲电氟环化反应合成含氟杂环化合物

含氟有机化合物是一类非常重要的化合物，广泛应用于农业、医药及材料科学等领域，因此如何将氟原子引入到有机分子中引起了人们的广泛关注。近年来化学家们发现Selectfluor试剂除了作为氧化剂之外，还可以作为氟源将氟原子引入到分子中。

西安交通大学的郭丽娜副教授团队曾报道了银催化的烯烃的酰化、氟化双官能团化反应，成功的合成了一系列含氟的羰基化合物。最近，该团队在无过度金属催化条件下以Selectfluor作为亲电氟源有效引发烯基酰胺类化合物的分子内环化反应，在温和条件下高产率地实现了苯并噁嗪衍生物的构建。该骨架广泛存在于一些具有显著生物活性的分子中，如抗焦虑，抗痉挛药物Etifoxine。

研究发现，该反应具有非常好的底物适用范围和官能团容忍度，可成功的用于各种含氟的2-烷基、2-芳基、2-苯乙烯基、2-苯甲酰基取代苯并噁嗪衍生物的合成。此外，通过对底物分子中羰基和氨基位置的的调整，该反应还可以成功的用于含氟的亚氨基-异苯并呋喃类化合物的合成。作者认为该反应经历了一个亲电氟环化过程。

这一研究成果发表在《The Journal of Organic Chemistry》上。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.5b01909  

原文标题：Transition-Metal-Free Oxyfluorination of Olefinic Amides for the Synthesis of Fluorinated Heterocycles