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Interrupted Pummerer反应在“隐蔽-活化”糖基化合成策略中的应用

如何高效地构建糖苷键是糖化学的关键和核心问题,发展新的糖基供体是糖科学家面临的诸多挑战之一。


最近,华中科技大学万谦教授课题组通过利用“扰动的Pummerer反应”远程活化亚砜的策略,发展出了一种新的糖基供体。该糖基供体的端基离去基具有可回收、可再生的特点。该方法借助一个简单的选择性氧化反应将完全无反应活性的糖基硫醚转化为糖基供体-亚砜,从而实现了该供体在“隐蔽-活化”(Latent-Active)寡糖合成策略中的运用。在此基础上,该课题组完成了具有保肝活性的天然三糖-Leonoside F(从益母草中分离到)的全合成工作,并对其结构进行了修正。

该研究成果发表在2015年的《Angew. Chem. Int. Ed.》上(Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14432)。


http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201507861/full    


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