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水相SN1反应高效构建3取代吲哚衍生物

吲哚作为一类非常重要的优势骨架广泛存于许多具有重要生理活性的天然产物和药物分子中。因此,绿色、高效、原子经济性地合成具有潜在生物活性的吲哚类衍生物一直是有机化学和药物化学研究的前沿领域和重要课题。


青岛农业大学肖建教授课题组和中国海洋大学邵长伦教授课题组发展了吲哚醇的水相SN1反应,提供了高效构建各种3取代吲哚衍生物的方法。该反应过程无需任何催化剂参与,产物收率高,底物普适性广,可以对3取代吲哚进行广泛官能化。而酸催化的这类反应往往副产物较多,产率低,底物狭窄,特别是2位无取代基的吲哚醇。使用水这类特殊的溶剂解决了这个难题,不但各类亲核试剂均可参与反应,而且产物收率非常高。水作为有机合成反应介质不但具有价廉、安全、无污染、产物易于分离等优点,而且有很多与常用有机溶剂所不同的独特物理及化学性质,如大表面张力、大介电常数以及容易形成氢键网络等。反应中产生的吲哚碳正离子中间体不但没有被水淬灭反而通过水的氢键作用得以稳定,实现了较为少见的水相中SN1反应。该研究成果发表在《Green Chemistry》上。

青岛农业大学肖建教授课题组一直致力于基于碳正离子活性中间体的绿色高效合成方法学研究。通过进一步研究发现,无需任何催化剂,使用三氟乙醇作为溶剂也可以实现上述反应。这两个反应体系有一定的互补性。该工作发表于《Advanced Synthesis & Catalysis》上,并被选为“VIPPaper”和“Front Cover Picture ”(Adv.Synth. Catal. 2015,DOI: 10.1002/adsc.201500500)。

http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2015/GC/C5GC01838B


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